糖类组学与脂质组学杂志
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糖脂和糖肽：最低能力的路易斯酸催化产生可在体外和体内使用的表面活性剂

罗宾·波尔特

使用最低能力的主族路易斯酸，例如 InBr3 和 Bi (OSO2CF3)3，可以在室温或更高温度下从单糖过乙酸盐以高产率和纯度形成糖苷，并具有显着的 α/β-选择性。经典反应依赖于反应性极高的糖基供体与金属促进剂（Hg++、Ag+ 等）的结合。较新的方法使用三氯乙酰亚胺酯和强布朗斯台德酸或路易斯酸或硫代糖苷与氧化性或亲硫性活化剂结合。已探索使用更稳定的糖基过乙酸酯与化学计量的强路易斯酸（BF3.Et2O、FeBr3 等），但取得了有限的成功。使用“最低能力”路易斯酸使我们能够在远高于室温的条件下使用催化量的 InBr3 或 Bi (OTfl)3 进行糖苷化反应，并且糖苷产物不会明显分解。我们将讨论利用这些方法从可再生资源生产糖脂表面活性剂以及穿透血脑屏障（BBB）的糖肽药物。这些“biousian 糖肽”不受“Lipinski 规则”的约束，否则它们将不再是中枢神经系统候选药物。糖基化两亲性螺旋或“地址片段”已被用于在静脉注射后靶向大脑中的 G 蛋白偶联受体 (GPCR)。